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Problemas de cicloalcanos

Problema 1

¿Cuál de los siguientes 1,3,5-trimetilciclohexanos esperaría que fuese más estable?

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Solución

Se dibujan las moléculas en forma de silla. El isómero que menor número de metilos tenga en axial es el más estable.

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La molécula 1 es más estable que su isómero 2, puesto que tiene una conformación con todos los metilos en ecuatorial.

Problema 2

Dibuje la conformación más estable de cada uno de los siguientes compuestos:
a) trans-1-metil-3-(dimetiletil)ciclohexano
b) cis-1-metil-3-(dimetiletil)ciclohexano
c) trans-1-metil-4-(dimetiletil)ciclohexano
d) cis-1-metil-4-(dimetiletil)ciclohexano

Solución

La conformación que tiene el grupo más voluminoso en ecuatorial es la más estable.

Problemas Química Orgánica

Los equilibrios conformacionales se encuentran desplazados hacia la conformación de mayor estabilidad.

Problema 3

Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes hidrocarburos bicíclicos:
a) Biciclo[2.2.1]heptano
b) Biciclo[3.1.1]heptano
c) 1,7,7-trimetilbiciclo[2.1.1]heptano
d) cis-decalina (cis-Biciclo[4.4.0]decano) en su conformación de silla-silla
e) trans-decalina (trans-Biciclo[4.4.0]decano) en su conformación de silla-silla

Solución

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