Introducción a la Química Orgánica
Problema 1
Una de las siguientes cuatro fórmulas no contribuye al híbrido de resonancia.
b) ¿Por qué? (Complete las estructuras límite con los pares de electrones necesarios).
c) Dibuje el híbrido de resonancia y clasifique las tres estructuras límite correctas en orden de contribución al mismo.
Solución
La estructura C no puede existir, ya que el nitrogeno se rodea de 10 electrones. Para ordenar las estructuras según su contribución al hibrido de resonancia, se tienen en cuenta los siguientes factores:a) Las estructuras que más contribuyen al hibrido de resonancia son aquellas en las cuales todos los átomos se rodean de ocho electrones (regla del octeto).
b) Contribuye más la estructura con carga negativa en el átomo más electronegativo.
c) La estructura con cargas de signo opuesto en átomos vecinos tiene mayor importancia que la estructura con cargas opuestas separadas.
Problema 2
Escriba una forma resonante más estable que la estructura límite representada para cada una de las estructuras dibujadas a continuación.
Solución
Problema 3
En cada una de las siguientes moléculas existen enlaces covalentes polarizados, indique los extremos positivo y negativo de cada dipolo con el simbolo. Indique en aquellas moléculas que sean polares su momento dipolar.HI, H2O, CO2, ICl, CH2Cl2, HCl
Solución
Problema 4.
¿Qué compuesto de los siguientes pares se espera que tenga un momento dipolar mayor? NaCl o HCl; HF o HCl; HF o BF3; (CH3)3CH o (CH3)3CCl; CHCl3 o CCl3F; CH3NH2 o CH3OH; CH3NH2 o CH3NO2.Solución
NaCl > HCl, el Na es más electropositivo que el hidrógeno. El enlace Na-Cl esta más polarizado que el H-Cl.HF > HCl, el F es más electonegativo que el Cl. El enlace H-F tiene mayor polaridad y por ello mayor momento dipolar.
HF > BF3, El BF3, tiene geometria triangular plana, los momentos dipolares de los tres enlaces se cancelan, por tanto es apolar.
(CH3)3CH < (CH3)3CCl, el enlace C-Cl presenta una polaridad muy superior al C-H. El haloalcano es muy polar, mientras que el alcano tiene una polaridad mínima.
CHCl3 > CCl3F, el momento dipolar total es inferior en el triclorofluorometano ya que los momentos dipolares de los enlaces C-Cl y C-F se restan.
CH3NH2 < CH3OH, el oxígeno tiene mayor electronegatividad que el N, lo que produce un mayor momento dipolar en el compuesto oxigenado.
CH3NH2 < CH3NO2, el NO2 es uno de los grupos más electronegativos
Problema 5
Calcule el valor de Ka para cada uno de los siguientes ácidos. Clasifique los compuestos por orden creciente de acidez. Aspirina: pKa = 3,48Vitamina C (ácido ascórbico): pKa = 4,17
Ácido fórmico (ácido metanoico): pKa = 3,75
Ácido oxálico (ácido etanodioico):pKa = 1,19
Solución
La constante de acidez se calcula con la expresión: pKa = -logKa. Se sustituye cada valor de pKa en la fórmula y se despeja Ka.El pKa es una medida de la fuerza del ácido, así, cuanto mayor sea el pKa más débil es el ácido. El orden por acidez creciente se obtiene al ordenar de mayor valor de pKa a menor. Vitamina C (ácido ascórbico): pKa = 4,17 < Ácido fórmico (ácido metanoico): pKa = 3,75 < Aspirina: pKa = 3,48 < Ácido oxálico (ácido etanodioico):pKa = 1,19
Problema 6
Clasifique las siguientes especies en orden creciente de basicidad:
Solución
La basicidad aumenta en la tabla periódica hacia la izquierda y hacia arriba. El átomo más básico es el carbono, seguido del oxígeno y azufre. El carboxilato es el compuesto menos básico, aunque actúa a traves del oxígeno, debido a la resonancia que deslocaliza la carga entre los oxígenos.
Problema 7
Considere soluciones acuosas 1,0 M de cada uno de los siguientes compuestos. ¿Qué disolución es más básica? NaCN o NaF Na2CO3 o Acetato de sodio Na2SO4 o NaSCH3Problema 8
Complete los siguientes equilibrios ácido base e indique hacia donde se encuentran desplazados.
Solución
Los equilibrios ácido-base se desplazan hacia el lado donde se encuentra la base más débil. El primer equilibrio está desplazado hacia la derecha, puesto que el oxígeno es más básico que el azufre. El segundo equilibrio a la derecha, ya que el carbonato es una base más fuerte que el acetato (dos cargas -). En el último equlibrio hay un desplazamiento casi total a la derecha, el nitrógeno es mucho más básico que el oxigeno.
Problema 9
Complete los siguientes procesos ácido-base. Utilizando los valores de pKa calcule la constante de equilibrio e indique hacia que lado se encuentra desplazado.
Solución
El desplazamiento de un equilbrio ácido-base se puede determinar, tanto en sentido como en extensión, conociendo los valores de pKa de los ácidos que hay a uno y otro lado del equilibrio. El equilibrio se desplaza hacia el ácido de mayor pKa (ácido más débil). Así, la primera reacción está desplazada a la derecha, puesto que el amoniaco (pKa=33) es un ácido más debil que el acetileno (pKa=25). El segundo equilibrio se desplaza a la izquierda, el acetileno es ácido más débil que el metanol. El último equilibrio está desplazado a la derecha.
Problema 10
Un compuesto orgánico que solo posee carbono e hidrógeno presenta el siguiente análisis elemental: C = 85,71%; H = 14,29%. Sabiendo que el peso molecuar del compuesto es 84, calcule la fórmula molecular y proponga una estructura para el compuesto.Solución
Se toman 100g de producto, en los cuales hay 85,71g de carbono y 14,29g de hidrógeno. Utilizando el peso atómico de estos elementos se calculan los moles de átomos (átomos gramo). Se dividen ambos resultados por el más pequeño, obteniéndose la relación C:H en el compuesto, denominada fórmula empírica. El peso molecular permite determinar la fórmula molecular.
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